Ο Μιχαήλ Δαμασκηνός γεννήθηκε μεταξύ 1530 και 1535 στον Χάνδακα και θεωρείται ο σημαντικότερος ζωγράφος εικόνων της κρητικής σχολής. Δούλεψε στη Βενετία (1574-1582) και στην Κέρκυρα (1582-1584) γεγονός που δείχνει πόσο περιζήτητος ήταν στην εποχή του.

Στα έργα του αναδεικνύεται η θαυμαστή συνύπαρξη της βυζαντινής αγιογραφίας με τις τεχνικές της δυτικής ζωγραφικής και της αναγεννησιακής τέχνης. Έχει φιλοτεχνήσει πολλά έργα τα οποία βρίσκονται σκόρπια σε συλλογές από τον Άγιο Γεώργιο της Βενετίας και το Βυζαντινό Μουσείο Αθηνών έως και την Βυζαντινή Συλλογή της Αγίας Αικατερίνης των Σιναΐτων όπου εκτίθενται έξι από τις σημαντικότερες εικόνες του οι οποίες ανήκαν στην Μονή Βροντησίου όπου εργάστηκε για μεγάλο χρονικό διάστημα στο εκεί εργαστήριο της Μονής. Από τα πολυάριθμα έργα του Μιχαήλ Δαμασκηνού σώζονται σήμερα περίπου 100. Άλλα είναι ζωγραφισμένα σύμφωνα με τη βυζαντινή παράδοση και άλλα σύμφωνα με τη λατινική τεχνοτροπία κάτι που δείχνει πως ο Δαμασκηνός -όπως και οι δάσκαλοί του της κρητικής σχολής- ήξερε να ανταποκρίνεται στις απαιτήσεις των εκάστοτε πελατών του που ήταν είτε ορθόδοξοι είτε καθολικοί.

Χαρακτηριστικό των έργων του Μιχαήλ είναι το τριανταφυλλί σάρκωμα που απλώνεται σε κάθε προπλασμό. Επίσης, χαρακτηριστικό είναι ότι ζωγράφιζε πάντα ξύλινους θρόνους και ποτέ μαρμάρινους, που είναι τόσο κοινοί στα έργα άλλων Κρητικών ζωγράφων. Η επίδρασή του στους μεταγενέστερους ζωγράφους ήταν πολύ μεγάλη. Εικονογραφικοί τύποι που αυτός εισήγαγε, έγιναν εξαιρετικά δημοφιλείς και αντιγράφηκαν μέχρι τα μέσα του 18ου αιώνα.  Χάρη στη Μονή Βροντησίου διασώθηκαν μερικές αντιπροσωπευτικές εικόνες του μεγάλου Κρητικού ζωγράφου Μιχαήλ Δαμασκηνού.